A 91 éves színész és rendező legújabb alkotásában egy Mike Milo nevű karaktert alakít, a kiégett rodeóst, aki lókereskedőként, az üveg fenekére nézve tölti öreg napjait. A férfi útnak indul Mexikóba, hogy hazavigye volt főnöke fiát, de az úton természetesen váratlan és sorsformáló kihívásokkal kell szembenézniük.

A Cry Macho M. Richard Nash 1975-ös, azonos című regényének az adaptációja, a film forgatókönyvírója ismét Nick Schenk, aki a Gran Torino és A csempész történetét is megírta. Ez a film Clint Eastwood 39. rendezése és 71. szerepe, a Cry Machót szeptember 17-én mutatják be a mozikban és az HBO Maxon.