Otthoni gokartos előzmények, majd egy olasz és egy európai Formula Renault-bajnoki cím után a japán pilóta két évet töltött az F3 Euroseriesben, ahonnan a GP2-be lépett tovább 2008-ban.
Míg az európai sorozatban nem villogott igazán, a 2008-2009-es téli ázsiai szériát megnyerte. A japán 2004-től a Toyota utánpótlásprogramjának tagja volt, 2007-től pedig a Forma-1-es csapat hivatalos tesztpilótája lett.
Az ifjoncnak 2009 végén jött el a nagy lehetőség: miután Timo Glock gerincsérülést szenvedett a Japán Nagydíjon, a csapat a tartalékost ültette be a helyére az utolsó két versenyre. Kobajasi meg is hálálta a dolgot, a Brazil Nagydíjon talán kicsit forrófejűen vezetett, de látványos csatát vívott a bajnokjelölt Buttonnal, Abu-Dzabiban pedig Jarno Trulli előtt végezve pontot szerzett.
A Toyota ugyan kiszállt az F1-ből, de az ifjonc bemutatkozása elég meggyőző volt ahhoz, hogy a Sauber 2010-re szerződést adjon neki. A gyengécske autóval igazán komoly eredményeket nem ért el, de bevállalós, előzésekre építő kamikaze-stílusa miatt közönségkedvenccé vált. 2011-ben halványabb volt a japán, de ez elsősorban nem rajta, hanem az autón múlt, így idén ismét Sauberben ülve mutathatja meg, mit tud.
