2001-től a Williams csapatnál versenyzett, ahol később összekülönbözött a csapat vezetőivel, mert szerinte Ralf Schumachert elé helyezték és jobban támogatták. A kolumbiai fenegyerek aztán a McLarenhez került, de ott is csak részsikerekre futotta. Amíg Kimi Räikkönen hét győzelemig jutott 2005-ben, addig ő csak háromig.
Ebben szerepe volt annak is, hogy az év elejét ki kellett hagynia, egy állítólagos teniszsérülés miatt, amit a pletykák szerint igazából motorbalesetben szerzett. Idén az egész McLaren csapat gyengélkedik, de Räikkönen ezúttal is jobban teljesít, mint a kolumbiai.
Tavaly decemberben bejelentették, hogy Fernando Alonso a McLarenhez igazol, azóta pedig teljesen nyilvánvalóvá vált, hogy a csapatvezetés nem a kolumbiait szeretné a világbajnok csapattársának.
A McLaren fejesei Räikkönent tartanák meg, de a hírek szerint még Lewis Hamiltont is előbb szerződtetnék, mintsem hogy Montoyával hosszabbítsanak. Az utolsó lökést az Amerikai Nagydíjon történtek adhatták meg, ahol a dél-amerikai versenyző saját csapattársának nekirohanva ütötte ki mindkét McLarent a pontszerzéstől.
Ekkor egyes lapok már azt is felvetették, hogy nem maradhat az év végig sem, és a csapat tesztpilótája Pedro de la Rosa kerül a helyére, ezt azonban cáfolták a csapatnál. Eközben Montoya folyamatosan azt hangoztatta, hogy más csapatokkal is tárgyal a folytatásról, és nem aggódik a jövője miatt.
Korábbi sikeres Cart csapatának tulajdonosa Chip Ganassi felvetette, hogy szívesen látná ismét a csapatában a pilótát. Ez be is jött csak nem úgy, ahogyan a legtöbben várták. Montoya nem a vélhetően újra egyesülő formaautós IRL-ChampCar szériában versenyez majd, hanem a NASCAR sorozatban, ahol Ganassi szintén érdekelt. Ezt a hétvégi Nextel Kupa futama elött jelentette be egy sajtótájékoztatón.
Montoya korábban már látta belülről, hogy viselkedik az USA legnépszerűbb sorozatának versenyautója, mert 2003-ban Indianapolisban autót cserélt Jeff Gordonnal. Eddig 95 futamon indult a Forma-1-ben Montoya, ezek közül 12 alkalommal volt az időmérőn a leggyorsabb és hét futamon győzedelmeskedett. Összesen 307 pontot gyűjtött. A legtöbb szurkolót vad, temperamentumos stílusával szerezte magának.
