Az 1994-ben elhunyt háromszoros világbajnok Ayrton Senna a mai napig csúcstartó a Monacói Nagydíjon elért hat futamgyőzelmével, még az azelőtt öt győzelme kapcsán Mr. Monacóként emlegetett Graham Hillt is megelőzte.
A brazil versenyző első monte-carlói sikerét épp 30 éve, 1987. május 31-én érte el. Senna akkor a Lotus pilótájaként a 2. helyen kezdte a futamot, de a rajttól vezető williamses Nigel Mansell a turbó meghibásodása miatt kiesett, ezután a brazil magabiztos vezetéssel ért el a kockás zászlóig.
Ugyanerre a napra esett Senna ötödik monacói győzelme is, 1992. május 31-én az akkor már mclarenes pilóta a 3. rajtkockából indult, de a startnál megelőzte Riccardo Patresét, majd ezúttal is a Williamsben ülő Mansellt kergette. Az abban az évben verhetetlen Williamsszel azonban gond akadt: az egyik kerékanya kilazult, azért az angol pilótának ki kellett mennie a bokszba. Mansell Senna mögé ért vissza, a leintésig kergette, de végül nem bírt vele. A verseny és a csata annyira kimerítette, hogy a dobogós ceremónián rogyadozott, botladozott.
Bónusz: Senna utolsó, 1993-as monacói sikere – a brazil ekkor is a 3. helyről rajtolt, a vezetést Alain Prost stop&go-büntetése és lefulladása és Michael Schumacher műszaki hibája után örökölte meg.
