A Volkswagen parkolást segítő rendszerének legújabb változata már a Caddyhez is rendelhető, aminek segítségével nem csak az úttal párhuzamos, hanem keresztirányban, tehát az útra merőleges parkolóhelyekre is képes automatikusan bekormányozni magát a kisáruszállító. A rendszer 40 km/h alatt, a középkonzolon lévő gombbal aktiválható, majd amikor egy szimpatikus helyet lát a vezető, a megfelelő irányba adott irányjelzéssel jelezheti a számítógépnek, hogy az út melyik oldalára kíván majd leparkolni. Ezután a parkolórendszer ultrahangos érzékelők segítségével megállapítja a parkolóhelyről, hogy megfelel -e az általunk vezetett Caddynek, majd pozitív értékelés esetén kezdődhet az automatikus parkolás folyamata.
A vezető hátramenetbe kapcsol és a fék-, valamint gázpedál használatával szabályozza a jármű sebességét, miközben a rendszer átveszi az uralmat a kormány felett, mialatt hangjelzésekkel és a műszerfalon megjelenő információkkal tájékoztatja a járművezetőt a teendőkről. A parkolás megkezdésekor a számítógép 7 km/h-ra korlátozza a jármű sebességét, valamint az esetleges ütközések elkerülése érdekében fékez is a sofőr helyett, ha kell. Mindezek ellenére a gyár felhívja a figyelmet, hogy a vezető továbbra is felelős a fék megfelelő kezeléséért, mivel elképzelhető olyan helyzet, amikor csak emberi beavatkozás mellett kerülhető el a jármű sérülése.
Eközben a 360 fokos szögben érzékelő optikai parkolási rendszer (OPS – Optical Parking System) is segíti a folyamat nyomon követését, melynek képe a rádió vagy a navigáció színes kijelzőjén jelenik meg és sárga, valamint piros jelekkel tájékoztat a Caddy vagy a Caddy Maxi és a kiszemelt parkolóhely viszonylagos helyzetéről, miközben szükség esetén hangjelzéssel is figyelmeztet a veszélyre. A parkolást segítő szinte minden Caddy változathoz rendelhető rövid és hosszú tengelytávval egyaránt, legyen az akár zárt áruszállító, kombi, vagy személyszállító. Az extra németországi ára bruttó 720 euró, ami magába foglalja a ParkPilot nevű első és hátsó parkolóradart is.
