Max Hoffman volt az a New York-i autókereskedő, aki a BMW-t meggyőzte az 507 Roadster gyártásáról, a Mercedest pedig a sirályszárnyas 300 SL-re beszélte rá. Az 50-es években eljátszotta ezt a Porschéval is, amikor a németeknek felvetette, hogy gyártsanak a 356-os alapjaira másképpen kabriót, mint eddig. Hoffman úgy érezte, hogy egy puritánabb és olcsóbb modell nagyobb siker lehetne az amerikai piacon.
1948-tól rendelkezésre álltak a 356-os alapjai, amiből elég könnyű volt olyan nyitható tetős változatot készíteni, ami megfelelt az elképzeléseknek. A Speedster szélvédője alacsonyabb és kivehető, ami a hétvégi versenyeken mindig jól jött, ahogyan a kagylóüléseknek is hasznát vették azok, akik utcai autóknak rendezett futamokra látogattak. Különösen Kaliforniában volt népszerű a Speedster.
1958-ban vette át első tulajdonosa ezt az ezüst színű Speedstert, aminek 1,6 literes, négyhengeres, léghűtéses boxermotorja 60 lóerőt ad le 4800-nál, hozzá 110 Nm nyomatéka van 2800-as fordulattól. Ez nem tűnik soknak, de a kevesebb mint 800 kilogrammos súlyú autót azért elbírja. 13 másodperc körüli a 0-100-as sprintje és 160 km/óra a végsebessége.
Lassan belépnek a 100 milliós veteránok közé ezek a Speedsterek, különösen az ilyen szépek, mint amit a Bring A Traileren árulnak.
