A kilencvenes évek elején még nagyon másképp festett a Porsche helyzete, mint napjainkban. Míg a nyolcvanas években 50 ezres nagyságrendben adtak el autókat, addig 1993-re ez a szám 14 ezerre csökkent. A cég gazdasági helyzete siralmas volt, a csőd szélén állva csak egy irányba menekülhettek: előre.
Az egyre kevésbé érdekes 911-es, és a 928-968 szériák nem váltották be a hozzájuk fűzött reményeket, így a stuttgarti márka kereste a lehetőségeket, többek között a Bertone stúdiótól is rendeltek pár tervet, az új 911-es (996) széria, illetve a mellé tervezett roadster formájára.
Mindez még 1992-ben, titokban történt, a Bertone pedig merészen nyúlt hozzá a klasszikushoz. Annyira átrajzolták, hogy az garantáltan döbbenetet okozott volna az ortodox 911-rajongók köreiben. A frontrész még emlékeztetett az elődökre, de a B oszloptól hátrafelé inkább egy GT-kupé vonalait láthatjuk, nagyjából a Ferrari 456 GT stílusában.
Gyakorlatilag teljesen típusidegen volt az elgondolás, a két elnyújtott hátsó lámpát inkább egy 90-es évekbeli japán kétajtóson tudnánk elképzelni. Nem csoda, hogy a németek el sem gondolkodtak a dolgon, a terveket lesöpörték az asztalról. Végül azért elég radikális változást hozott a 996-os széria, ezzel a szakított ugyanis a Porsche a klasszikus léghűtéssel, és innentől kezdve szerelik vízhűtésű bokszerrel a 911-est.
Így járt a Bertone-féle Boxster is, amely a 986 kódnév alatt futott. Mivel a takarékosság első számú prioritást kapott, így a Bertone számára meghatározták, hogy a két modellnek a lehető legtöbb közös elemen kell osztoznia.
Így nagy a hasonlóság a két modell között, de a farrész ennél sokkal inkább illik a Porsche mindenkori dizájnyelvébe. Ezzel együtt sem kapott zöld utat az elképzelés, a Boxster terveit végül házon belül rajzolta meg Grant Larson, aki nem hibázott: a kétüléses, a 911-re rengeteg ponton emlékeztető, de olcsóbb roadster kihúzta a Porschét a bajból, és lehetőséget adott az igazi fejőstehén, a Cayenne luxus-SUV kifejlesztésére.